In Miltenberg (linksmainisch) geht es ab dem Rathaus am Engelplatz (Stadtmitte) die Ziegelgasse abwärts zur Mainstraße und nach Überquerung derselben über die rechten Stufen auf die Mainbrücke. Dort trifft man rechts vom Brückenturm auf die Markierung „Blaues M“ (Mainwanderweg), welche zum Kloster Engelberg führt. Nun folgt man diesem Symbol bis zum Bahnhof, geht dort links vom Bahnhofsgebäude dem „Blauen M“ weiterhin folgend durch die Unterführung, anschließend rechts bis zum Gymnasium, hier links durch den Pausenhof, über die Martin-Vierengel-Straße in die gegenüberliegende Benzstraße und anschließend rechts in die Engelbergstraße, dann an dieser entlang bis zum Ende des Wohngebietes. Hier biegt man links ab und gelangt nach 200 m über eine Brücke auf die andere Seite der Umgehungsstraße, biegt dort nun rechts ab und läuft zunächst entlang der Umgehungsstraße Richtung Tunnel, dann nach links bergauf durch die Weinberge in den Wald, vorbei an der Maria-Hilf-Kapelle und erreicht dann nach einem späteren leichten Abstieg das Kloster. (ca. 1 ½ – 2 Std.).

Auf dem Engelberg ist ein Besuch der Klosterkirche empfehlenswert. Auch hat man einen wunderschönen Ausblick in das Maintal und in den Odenwald (Richtung Amorbach). Unterhalb des Klosters auf der anderen Mainseite liegt das Schloss Kleinheubach. Nach einer Erholung und Rast in der Klosterschänke geht es über 612 Stufen oder einen Serpentinenweg hinunter nach Großheubach. Hier lohnt es sich den alten Ortskern anzuschauen. Dann geht es am Alten Rathaus vorbei in Richtung Main. Beim Gasthaus „Zur Brezel“ biegt man links ab in die Straße Hofwiese und geht weiter in Richtung Mainbrücke, überquert diese Richtung Kleinheubach und verlässt sie dann rechtsseitig dem Radwegzeichen folgend. Unten angelangt biegt man nach rechts ab und nach ca. 100 m wieder nach rechts und folgt der Radwegmarkierung Richtung Miltenberg, vorbei am Feuerwehrgelände rechter Hand, bis zur Mainbrücke und geht dann nach links in den Schlosspark und biegt schließlich erneut rechts ab. Nach wenigen Metern trifft man auf die Wegmarkierung des Limesweges (römischer Wachtturm, schwarz) und folgt dieser bis zum „Blindengarten“ (ein Duft-, Tast- und Aroma-Garten). Dort kann man im Biergarten der Gaststätte „Parkhof“ erneut eine Rast einlegen. In seiner Nähe befinden sich römische und mittelalterliche Baureste des Römerkastells.

Vom Parkhof aus geht es, weiterhin der Limeswegmarkierung folgend, zurück nach Miltenberg. Man überquert zunächst die Bahnlinie und zweigt danach links ab, geht vorbei an Schrebergärten bis zur Mudbrücke, vorbei an der Laurentiuskapelle und dem Laurentiusfriedhof sowie dem Spitzen Turm (Mainzer Tor) in Richtung Innenstadt. Am Jagd-Hotel Rose biegt man dann rechts in die Altstadt ein und geht durch das sogenannte „Schwarzviertel“, vorbei an der Sankt-Kilian-Kellerei (Besichtigung des Weinkellers im Berg ist möglich) und der Brauerei „Brauhaus Faust“ (ebenfalls Besichtigung nach Voranmeldung möglich) und gelangt schließlich zum Marktplatz, genannt „Schnatterloch“ sowie zur Stadtpfarrkirche Sankt Jakobus. Weiter geht man dann durch die Fußgängerzone, vorbei am Alten Rathaus und dem „Riesen“ (eines der ältesten Gasthäuser Deutschlands), und erreicht schließlich den Ausgangspunkt der Rundwanderung, den Engelplatz.

Allgemeines um den Rundwanderweg
Die gesamte Wanderstrecke beträgt 9 km (Miltenberg – Kloster Engelberg 4 km; Kloster Engelberg – Miltenberg 5 km). Die Höhenunterschiede betragen ca. 70 m bis 120 m, die überwiegend in sanften Anstiegen bewältigt werden können.

Kloster Engelberg
Bereits im Mittelalter war auf dem 277 m hohen Engelberg eine Wallfahrtskirche errichtet worden. Um 1630 übernahmen Kapuzinermönche die Wallfahrtsseelsorge. Seit 1828 wird das Kloster von Franziskanern betreut.
1845 erfolgte der Anbau der Familiengruft der Fürsten von Löwenstein. Mittelpunkt einer jeden Engelberger Wallfahrt ist die rechte Seitenkapelle mit der Marienstatue aus dem Jahre 1310 auf dem Gnadenaltar. 612 Stufen führen von Großheubach hinauf zum Gotteshaus, das dem Erzengel Michael geweiht ist.