Nr. auf dem Plänchen: 1 (Kleinheubach)
Der Altort Kleinheubach wird von einem Straßen-Viereck gebildet, das auf den ersten Blick wie eine einheitlich geplante Anlage erscheint, deren vier Straßen aber in verschiedenen Jahrhunderten entstanden.
Die leicht gebogene Marktstraße bildet den ursprünglichen Teil. Sie ist Teil der uralten Reichsstraßen, die von Frankfurt mainaufwärts am Miltenberger Mainknie Richtung Nürnberg oder Augsburg führten. In der Mitte befindet sich die Kirchenburg mit der evangelischen Kirche (s. Nr. 3), daneben die Fahrgasse zum Main (s. Nr. 2).
Kleinheubach hatte zwar mehrere Ortsherren, aber gehörte nie zum Erzstift Mainz; die Reformation wurde hier 1556 unter den Grafen von Rieneck eingeführt und im Ort beibehalten.
Um 1600 wurde rechtwinklig zur Marktstraße eine neue Straße angelegt, als Graf Georg III. von Erbach sein Renaissance-Schloss „Georgenburg“ baute. Damals „Burgplatz“ genannt, bot sie Platz für neue Gutshöfe, von deren Einfahrten noch wenige Torbögen erhalten sind. Später entstand auf der gegenüberliegenden Seite der klassizistische Dienerbau, deshalb der heutige Name Baugasse.
Durch den Bau der Georgenburg wurde der Verlauf der Reichsstraße aus Kleinheubach hinausgelegt. Es brachte Vorteile für den Ort, denn nun lag er neben der frequentierten Reichstraße. So entstand die heutige Hauptstraße, die erst ab 1800 bebaut wurde.
Das Viereck wurde um 1835 mit der Anlage der Bachgasse vollständig. Ein durchdachter Plan ermöglichte vergleichbare, dennoch unterschiedlich große Hausbauten für die zunehmende Familienzahl. In der Mitte dieses Straßen-Vierecks blieb eine bemerkenswerte Fläche für Haus- und Kleingärten erhalten (s. Nr. 5). Einen Verkehrsknoten bildet der Hirschplatz (nach einem ehem. Gasthaus benannt) an Hauptstraße und Baugasse, von dem aus man zum Schloss (s. Nr. 12) und in den Park (s. Nr. 13) gelangt.
